Diperkirakan Desa Jagan telah ada sejak masa pendudukan Jepang di mana wilayah karesidenan Surakarta saat itu merupakan desa istimewa yang dikenal dengan Solo Ko (Kasunanan) dan Mangkunegaran Ko (Mangkunegaran). Wilayah Mangkunegaran meliputi Wilayah Kabupaten Karanganyar, Wonogiri, dan sebagian Kota Solo, sedangkan Wilayah Kasunanan meliputi Kabupaten Sragen Boyolali, dan Kabupaten Kutha Surakarta. Sukoharjo saat itu belum merupakan Kabupaten tetapi hanya suatu desa tepi dengan pemerintahan tertinggi adalah Wedono tak ubahnya Bekonang dan Kartasura yang kesemuanya masuk dalam Wilayah Kabupaten Kutha Surakarta dibawah pemerintah Kasunanan. Dalam pada itu dimana Desa Jagan merupakan salah satu Desa di Kecamatan Bendosari yang masuk dalam Wilayah Kawedanan Bekonang. Namun pada tanggal 27 Mei 1946 dengan pernyataan keluarnya beberapa Kabupaten dari Pemerintahan Kasunanan dan Mangkunegaran maka Kabupaten Kutha Surakarta pindah ke Sukoharjo dan akhirnya berdirilah Pemerintah Kutha Surakarta yang lepas dari Kasunanan pada tanggal 16 Juni 1946. Selanjutnya setelah keluarnya Penetapan Pemerintah nomor : 16/SD tanggal 15 Juli 1946, dimana karesidenan Surakarta dibentuk dan dikepalai oleh seorang Walikota wilayahnya meliputi bekas wilayah-wilayah Mangkunegaran dan bekas wilayah-wilayah Kasunanan termasuk kawedanan Sukoharjo, Bekonang, dan Kartasura sekaligus ditunjuk KRT Suwarno Honggopati Tjitrohoepojo menjadi Bupati, sampai dengan lahirnya Undang-undang Nomor 13 Tahun 1950 tanggal 15 Agustus 1950 tentang pembentukan Kabupaten-kabupaten dalam lingkungan Propinsi Jawa Tengah yang mengatur tentang penyerahan sebagian urusan Pemerintah Pusat kepada Desa untuk mengatur dan mengurus rumah tangga sendiri dalam pelaksanaannya di Desa Jagan secara nyata baru bisa berjalan pada tanggal 17 Nopember 1950. Dengan demikian dapat diasumsikan bahwa Desa Jagan sebagai desa yang memiliki existensi Pemerintahan Desa secara formal lahir bersamaan dengan berdirinya Kabupaten Sukoharjo.
Sejalan dengan penyelenggaraan pemerintahan Desa Jagan berdasarkan Undang-undang Nomor 1 Tahun 1945 saat itu Pemerintahan Desa dilakukan oleh Badan Perwakilan Rakyat Desa (BPRD) sebagai Badan Legislatif dan Badan Exekutif yang menjalankan pemerintahan sehari-hari, dimana anggota BPRD ditunjuk 22 orang dan Badan Exekutif 5 orang dari anggota BPRD tersebut diketuai oleh KRMT Soewarno Honggopati Tjitrohoepojo menjadi Bupati pertama Sukoharjo.
Kemudian pada periode lahirnya Undang-Undang Nomor 22 Tahun 1948 dimana Bupati oleh Ismangil Projo Kertarto. Dalam menjalankan tugas sehari-hari dibantu oleh Dewan Pemerintah Desa (DPD) yang anggotanya dipilih dari angota DPRD, saat itu Pemerintahan Desa Jagan dilaksanakan oleh Lurah Suro. Pada periode lahirnya Undang-undang Nomor 1 Tahun 1957 yang mendasarkan pada UUDS, sampai dengan Dekrit Presiden 5 Juli 1959 kembalinya RI ke UUD 1945 kemudian Undang-undang Nomor 18 Tahun 1965 yang tidak dapat berjalan dengan efektif karena meletusnya G 30 S/PKI.
Bupati Sukoharjo berikutnya dijabat oleh R.Ng Wandyo Pranoto sampai dengan lahirnya Undang-undang Nomor 5 Tahun 1974 tentang Pokok-Pokok Pemerintahan di Desa dan Undang- Undang Nomor 5 Tahun 1979 tentang Pemerintahan Desa maka secara berturut-turut penyelengaraan Pemerintah Desa Jagan dilaksanakan oleh Lurah Desa/Kepala Desa masing-masing :
- Sontodimejo ……….s/d tahun 1975.
- Sriharto, BA periode 1975 s/d tahun 1996.
- Mursito periode 1996 s/d tahun 1999.
- Sutrisno (Pj. Kepala Desa 1999 s/d tahun 2002.
Kemudian paska Reformasi lahirlah Undang-undang Nomor 22 tahun 1999 tentang Pemerintahan Desa, dimana Sistim Pemerintahan Desa banyak mengalami perubahan dengan adanya Badan Perwakilan Desa (Baperdes) yang sesuai peraturan yang berlaku, sekarang berubah menjadi Badan Permusyawaratan Desa (BPD) sebagai lembaga Legislasi di tingkat Desa, maka Pemilihan Lurah/ Kepala Desa Jagan menyesuaikan dengan aturan baru. Selanjutnya Lurah/ Kepala Desa Jagan dijabat oleh;
– Sudibyo, S.Sos. periode tahun 2002 s/d tahun 2007;
– Dwiyanto, A.md periode tahun 2007 s/d tahun 2013;
– Sudibyo, S.Sos periode tahun 2013 s/d sekarang.
